Kloroform Zararları
kaynağı değiştir]
Fiziksel özellikleri[değiştir kaynağı değiştir]
- ^Tutulan adlar, HCBr3 için 'bromoform', HCCl3 için 'kloroform' ve HCI3 için 'iyodoform' genel terminolojide kabul edilebilir. Tercih edilen IUPAC adları ikâme adlardır.[1]
- ^Adı, "terklorür" (tersiyer klorür, triklorür) ya da "perklorür" ve bir formik asit radikali olan "formil" (CH, günümüzde metiliden olarak bilinir) kelimelerinin birleşimidir. Kloroformun Türkçedeki en eski adı yılında yazılan Lügat-ı Tıbbiye'de geçen ve kabaca "karınca kloru" olarak çevirilen klor-i nemldir.[4]
Kaynakça[değiştir kaynağı değiştir]
Ana madde: Döteryumlanmış kloroform
Döteryumlanmış kloroform (ağır kloroform), kloroformun, hidrojen yerine hidrojenin biz izotopu olan döteryum atomuna sahip analoğudur. CDCl3, NMR spektroskopisinde kullanılan yaygın bir çözücüdür. Döterokloroform, döteryumlanmış aseton ya da döteryumlanmış etanol ve sodyum hipokloritin arasındaki haloform reaksiyonu ile üretilir. Normal kloroformun üretimi için haloform işlemi artık endüstriyel önemini yitirmiştir. Döterokloroform, sodyum döteroksitin (NaOD) kloral hidrat ile reaksiyonuyla hazırlanabilir.[24][25] Döterokloroform ayrıca hekzakloroasetonundöteryum oksit (ağır su) ile reaksiyonuyla da üretilebilir.[26]
Kasıtsız kloroform oluşumu[değiştir kaynağı değiştir]
- Bu tepkime çıktı olarak kloroform ve sodyum bikarbonat verir.
- Endüstriyel olarak kloroform, klor ve klorometan (CH3Cl) veya metan (CH4) karışımının ısıtılmasıyla üretilir. –&#;°C'de, bu öncülleri giderek daha fazla klorlu bileşiklere dönüştüren bir serbest radikal halojenasyonu meydana gelir:[5][21]
- Cl2 + hν → 2&#;Cl·;
- Cl· + CH4 → ·CH3 + HCl.
- ·CH3 + Cl2 → CH3Cl + Cl·.
- CH3Cl + Cl· → ·CH2Cl + HCl,
- ·CH2Cl + Cl2 → CH2Cl2 + Cl·,
- CH2Cl2 + Cl· → ·CHCl2 + HCl,
- ·CHCl2 + Cl2 → CHCl3 + Cl·,
- Kloroform, karbon tetraklorür (CCl4) vermek üzere daha fazla klorlama işlemine tâbi tutulur:
- CHCl3 + Cl· → ·CCl3 + HCl,
- ·CCl3 + Cl2 → CCl4 + Cl·
- Bu işlemin çıktısı, dört klorometanın bir karışımıdır: monoklorometan (metil klorür), diklorometan (metilen klorür), triklorometan (kloroform) ve tetraklorometan (karbon tetraklorür). Bu ürünler daha sonra damıtma ile ayrıştırılabilir.[5] Başka bir yöntemde reaktan olarak metan yerine metanol kullanılır.[2]
- Kloroform, karbon tetraklorürün demir katalizörlüğünde bir asit ya da hidrojen (H2) ile indirgenmesi ile endüstriyel olarak elde edilebilir.[22]
- Haloform reaksiyonunda asetona alternatif olarak etanol, metil etil keton ya da izopropil alkol de kullanılabilir.
- Asetonu bir baz varlığında diklor (Cl2) ile işleyerek daha basit bir şekilde kloroform elde etmek de mümkündür. Kolayca bir baz tarafından kloroform ve bir asetat tuzuna ayrılabilen bir madde olan trikloroaseton aracılığıyla oluşturulur:
- Yine de, bu son sentez oldukça tehlikeli olabilir çünkü yan ürün olarak, Birinci Dünya Savaşı sırasında kimyasal silah olarak kullanılmış aşırı zehirli ve ölümcül bir gaz olan fosgen oluşturma riski vardır.
- Trikloroasetik asidin sulu bazlarla kaynatılması ile de kloroform üretilebilir.[8]